Dort spielte er einen korrupten Politiker. Whitlock begann seine Schauspielkarriere in den 80er Jahren mit Auftritten in der Serie "Cagney und Lacey". Später trat er in vielen bekannten TV-Serien wie "Law and Order", "NYPD Blue" und "Veep" auf. Whitlock spielte mehr als 125 Rollen in Filmen und Fernsehserien, darunter in zahlreichen Filmen des Regisseurs Spike Lee wie etwa "BlacKkKlansman" und "25 Stunden".

Mit seinem tiefen Bariton trat er auch als Sprecher in Animationsfilmen wie "Lightyear" und "Cars 3" auf.